《我的青春恋爱物语果然有问题第三季OVA》延续了系列的风格，聚焦于比企谷八幡、雪之下雪乃和由比滨结衣等人的校园生活。在这一OVA中，八幡依旧秉持着他那独特的“真物”理念，以自己略显别扭但真诚的方式去处理各种人际关系。学校里举办了特别的活动，大家在活动中各自展现出不同的一面。雪乃保持着她的高冷与优秀，努力应对活动中的各项事务；结衣则以她的热情开朗活跃着气氛。八幡在活动里依旧会用他那损己又犀利的发言推动事情发展，期间还与雪乃、结衣产生了不少有趣的互动和小摩擦，进一步展现出三人之间微妙又深厚的情感，让观众得以深入感受他们青春时光里的酸甜苦辣。